什么是偶联反应，有机人名反应——Hiyama偶联反应

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• 1、什么是偶联反应：有机人名反应——Hiyama偶联反应
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1、什么是偶联反应：有机人名反应——Hiyama偶联反应

Hiyama偶联反应（Hiyama Coupling）

反应机理链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200714155349

Hiyama偶联反应（桧山偶联反应）是指钯或镍催化的芳基、烯基、烷基卤化物或拟卤（如三氟甲磺酸酯）与有机硅烷之间的交叉偶联反应。与 Suzuki 反应类似，这个反应也需要活化剂，如氟离子（TASF、TBAF）或碱（如氢氧化钠、碳酸钠），在金属转移的时候形成活化的高配位的硅酸盐中间体，否则反应会很难进行。催化循环和Kumada偶联类似。

硅上的取代基通常必须是杂原子或者苯基。如果是三烷基甲硅烷，则难以形成硅酸盐中间体，所以偶联反应较难进行。此反应有诸多优点，包括高原子经济、对环境影响小、有机硅试剂容易储存、易于操作、低毒性、反应条件温和、产率和选择性高以及对其他官能团的耐受性较好等。但对硅保护基的不兼容性，有机硅的制备不易以及活化剂的昂贵，在一定程度上限制了此反应的应用。

反应机理

反应催化循环经过氧化加成、转金属、顺反异构化和还原消除几步，其中关键是把低级化的Si-R键活化，以便进行金属-金属交换。通过加入有机氟试剂，如TBAF，通过F与Si的作用，形成+5价硅，从而活化C-Si键。

然而，通过使用具有R''基团的硅烷，例如氟或烷氧基代替烷基也可以提高反应速率。实际上，仅存在使用三甲基硅烷衍生物进行偶联反应的成功实例。

另一种方法使用硅环丁烷。这些小环硅烷提供增强的路易斯酸度，因为当硅从四面体转变为五价时，有利于活化。

对反应机理的详细研究（Org. Lett., 2000, 2, 2491. DOI）显示，硅环丁烷与TBAF • 3H2O迅速开环生成硅烷醇和二硅氧烷的混合物。由氟化物活化的二硅氧烷发生金属转移。

硅烷醇和硅氧烷都是独立合成的，并且都进行了交叉偶联，为使用硅烷醇作为交叉偶联剂铺平了道路。在特定的方法中（Hiyama-Denmark偶联），不再需要氟化物活化剂。

硅具有低毒性、低环境负荷性等优点，是一个很有潜力的反应。但是目前来说，杂原子取代的硅烷化合物在一般的合成反应中使用频率比较低，相比于Suzuki偶联反应来说，应用还不广泛。

2、什么是偶联反应，偶联反应是什么

什么是偶联反应?偶联反应，又名耦合反应、偶合反应、耦联反应，偶联反应为2A-B→A-A类型的反应是由两个有机化学单位进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程狭义的偶联反应指涉及有机金属催化剂的碳碳键形成反应，今天小编就来聊一聊关于什么是偶联反应?接下来我们就一起去研究一下吧!

什么是偶联反应

偶联反应，又名耦合反应、偶合反应、耦联反应，偶联反应为2A-B→A-A类型的反应。是由两个有机化学单位进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程。狭义的偶联反应指涉及有机金属催化剂的碳碳键形成反应。

偶联反应具有多种途径，在有机合成中应用比较广泛。氨基酸结合而成蛋白质的反应也是偶联反应。在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。

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